続く第10試合は人気社会人ラッパー同士の対決「小売業"ユースリー" vs IT企業社員"OMATA Longionus"」。「黙ってろ○○、あ俺もか。黙ってろ○○、あ俺じゃねーか、おまえキャラ弱えーんだよ! 俺は強すぎんだよ! 」と叫んで笑いを巻き起こすOMATA Longionusに対し、「はいはい確かに小っちゃいのは身長と○○○。だけどでっかいのは夢と態度」と返して勝ちをつかむ。
第11試合は、幾度もの延長が繰り返される熱いバトルになった。対戦するは「デザイナー"タカハシ" vs 番組プロダクションAD"徳川秀徳"」。タカハシから「I don't! give a! ○○○○! 俺は窓! 際! 族! 」というクールな名台詞が繰り出されたが、自虐が大きすぎたせいか、「ADは毎日新しいものを作ってる。常に新しいものをリロード、お前はこの場でオフロード」と大望を語った徳川秀徳に敗北した。
第12試合は、「医師"Dr.Mikan" vs 山形の米農家"シャドウ國本"」。奇しくも2回連続で医師との対戦となったシャドウ國本だが、名刺がなくなったので代わりにメモを渡すという社会人スキルを発揮してスタートから観客の心をつかむ。さらに「俺は違う、覚悟と交通費」と地方からこの大会に来た思いを歌い、勝利を得る。
いよいよ生き残った人数が少なくなってきた準決勝、第13試合「IT企業 財務"コダマル" vs 小売業"ユースリー"」は、ユースリーの「IT企業なのにスキルがないなー」というディスりに対し、コダマルは「俺の初ステージは忘年会。スキルがないなんて当然じゃい! それでなんか文句あるのか? 」と返すも、ユースリーがリズミカルに「判定基準はビジネススキル、だからスキルがないのは文句があるのは当たり前だろう」と歌って価値をもぎ取った。
第14試合は「番組プロダクションAD"徳川秀徳" vs 山形の米農家"シャドウ國本"」。シャドウ國本は徳川秀徳に「徳川何代目かはあるけれど、おまえのWikipediaはまだない! 」「だからもっとがんばれ」「胸張れ誇り高き社会人! 」とディスりエールを送り喝采を得る、「俺はディレクターのためだったら捕まえに行くよカメムシー! 」とさけんだ徳川秀徳に軍配が上がる。