もう1つ残念な点はヘッドフォン・ジャックだ。iPhoneは非常にしっかりとした作りで、例えばガラスのディスプレイの周囲は、しっかりと枠にはめ込まれていて、落としても簡単には端が欠けたりしないようになっている。ヘッドフォン・ジャックは端子が数ミリ埋まるようになっており、ヘッドフォンがiPhone本体にがっしりとはめ込まれる。ただAppleのヘッドフォン端子用にカスタマイズされたような設計であるため、他社のほとんどのヘッドフォンがiPhoneにフィットしないのだ。筆者の手持ちのヘッドフォンで唯一はまったのがZuneのヘッドフォン。しかし、これは使えても全然意味がない。ほかにはEtymotic ER6iのホワイト・モデルが利用できると報告されている。他社のヘッドフォンをiPhoneで利用可能にするアダプターも販売されているが、アダプターとヘッドフォンの2つを接続すると見た目が台無しだ。
iPod人気がカナル型や高品質なヘッドフォンの普及に貢献しているだけに、他社のヘッドフォンを使えないのは残念だ。すでにヘッドフォンに投資しているiPodユーザーは多いと思う。外で聞く分にはiPhone付属のヘッドフォンでも問題ないのだが、Shure E4cやBoseのTriPortで聞いてみると音に広がりがある。
iPhone付属のヘッドフォンで音楽やビデオ再生中に電話がかかってくると、音声がフェードアウトして着信音が鳴る。ヘッドフォンの操作ボタンをクリックすると、そのままヘッドフォンのマイクを使って通話できる。マイクを備えていないヘッドフォンを使用している場合、ヘッドフォンで着信音が鳴り、通話の声もヘッドフォンで聞こえる。マイクはiPhone本体のものを利用するが、ヘッドフォンを外す必要はない。