11月7日、8日、サイボウズの年次カンファレンス「Cyboze Days 2018」が東京会場（幕張メッセ）にて開催された。「楽しいは正義」をメインテーマに掲げた同カンファレンスの初日は、「Product Academy」を掲げ、同社の製品活用にフォーカスを当てたセッションの数々を展開。翌8日は「Business Conference」として、働き方やチームマネジメントにフォーカスしたセッションが多数実施された。

本稿では、2日目の講演から、サイボウズ 代表取締役社長 青野慶久氏とお笑い芸人 山里亮太氏によって行われた特別対談の模様をレポートする。

“楽しい”の実現に必要なのは多様性

「（今回のテーマの）『楽しいは正義』って素晴らしいことですけど、コレを掲げるのって結構怖くないですか？」――対談冒頭、山里氏は青野氏にこう投げかけた。何をするにしても、楽しいに越したことはない。だがそれは、さまざまな選択肢を選べる”勝ち組”だけが味わえることであり、その下で我慢する大勢の人々がいないと言えないセリフなのではないか……というわけだ。

これを受け、青野氏も「確かに社内でも、言い切ってしまって良いものかという迷いがあった」と打ち明ける。しかし、しかめっ面で働く人たちがもう少し楽しく働けるようになることで、幸福度だけではなくて生産性も上がるのではないか。そうした想いからテーマは定まった。

「よく『サイボウズは儲かっているから選択肢を増やすとか言えるんだよね』と言われるんですが、昔は儲かってなかったんですよ」と青野氏は笑う。だが当時からこうしたコンセプトはあり、選択肢を増やすことで社内は盛り上がったのだという。

「利益は減ってるけど盛り上がってるからいいかな、どこまで続くかなと見てました。一応、メンバーには『大赤字になったら、申し訳ないけど皆の給料を減らすからね』と言ったら、いろんなアイデアを出してくれて。チャレンジしていたら伸びて来たんです」（青野氏）

赤字になったから給料を減らす、と言われたら、その会社を離れるという選択肢もあるはずだ。「ほかの環境より楽しかったから残ろうと思ってくれたんでしょう」と青野氏は振り返る。

サイボウズ 代表取締役社長 青野慶久氏

では、サイボウズは何がほかと違ったのだろうか。

「昔はどんどん人が辞める会社でした。私からしたらこんなにガツガツ働けて楽しいのに、なんで辞めていくんだと思っていたんですが、一人一人に聞いてみたら、皆言うことがバラバラなんです。なるほど、と。『楽しい』は人によって違うんだなと思って。それなら、選択肢を増やしていけば、全員楽しくできる。1人も辞めないじゃないかと考えました」（青野氏）

同社が働き方改革に取り組み始めたのは2005年。きっかけは、当時の離職率が極めて高かったことだ。改革により、在宅勤務はもちろん、ライフスタイルに合わせて働き方を選べる「選択型人事制度」など、ユニークな施策を次々に実施した。その結果、離職率は大幅に改善されたという（関連記事：『100人いれば働き方は100通り! 社員の多様性を生かすサイボウズの人事改革』）。

多様性に着目し、選択肢を増やすことで一人一人違う「楽しい」を実現してきたというエピソードに、山里氏は「今の働き方改革って、『働く時間を短くする』という選択肢1つしかないじゃないですか。それだと必ずしも楽しいにはつながらないですよね」と疑問を投げかける。

確かに、度を超えた長時間労働が問題視される昨今、労働時間の短縮こそが働き方改革の本質かのように語られることも多い。だが、仕事が楽しくて長時間働きたい人にとっては「楽しい」から離れてしまうことになる。

山里氏によると、TV局には「趣味で残って現場を見ている扱いにして勉強させてほしい」というADもいるという。憧れて入った業界で、少しでも早くたくさんのスキルを身に付けたいと思っても不思議はない。一方、働き方改革で決まった時間に帰れるようになると思っていた人もいるだろう。だが、形式はともあれ残っている人がいると何となく帰りづらくなるので、「あの居残りをやめさせてくれ」と上司に訴える。上司も、「あれはサービス残業じゃないか」と問題になっては困るので帰るよう促さざるを得ない。

「残ってでも研究したいくらい仕事が楽しいっていうのは、夢のスキルじゃないですか。やっていることを楽しめるスキル。それを手にした人が潰されている。僕ら芸能界なんていちばん自由なはずなのに、その世界でも見られる光景なので、会社ではもっと多いのかなと思います」（山里氏）

お笑い芸人 山里亮太氏

青野氏も、今の働き方改革がどうしても一律になってしまいがちな点に懸念を示し、「本当は残業をしていたとしても、その人が精神的にも肉体的にも健康で、本人がイキイキしていられるなら、悪いものとは言えないはず。今は世の中が一律なほうに動いているので、働き方に多様性を与えていきたいと思っているんですよね」と想いを語った。