TheWindowsClubは11月8日(米国時間)、「Microsoft to finally force update Windows 10 v 1903 to the next version」において、MicrosoftがWindows 10 May 2019（version 1903）を使用中のユーザーに対し、version 1909への強制アップグレードを実施する予定だと伝えている。

MicrosoftによるWindowsのリリースポリシーでは、各バージョンがEnd of Life（EOL）を迎える6カ月前に次バージョンへの自動アップグレードを実施することになっている。v1903は2020年末にEOLを迎えるが、新型コロナウイルス流行の影響を考慮して自動アップグレードが保留されていた。

v1903の前のバージョンであるv1809については、本来は2020年4月にEOLとなるはずだったが、同11月まで延期された。そのため、自動アップグレードは同6月に行われた。v1903については、ポリシーに従えば2020年7月に自動アップグレードが行われるべきだったが、実際には実施されなかった。

その後Microsoftは、Windows 10 October 2020（20H2）をリリースしている。20H2へのアップグレードのサポート対象には、v1903のユーザーも含まれる。TheWindowsClubによれば、Microsoftはv1903ユーザをv2004や20H2に直接アップグレードする予定はないものの、v1909ユーザーに対しては最終的にv2004などに強制アップグレードしたいと考えているとのことだ。