これは「~にちょっかいをだす、~に干渉する、~に盾を突く」といった意味なので、“Don't mess with my girlfriend.”は「僕の彼女にちょっかい出すな」、“You shouldn't mess with me unless you want trouble.”は「なんか問題でも起こしたくない限り、わたしに干渉するな」となります。
発音ポイント
[with]の[th]の音は、舌先を上下の歯で軽く挟む感じで「ズ」と言うと簡単に発音できます(音声1参照)。
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