はい、iOS 13の「カレンダー」アプリであれば、イベント(登録済スケジュールの情報単位)に文書を添付しておけば、同じカレンダーを共有している人と文書を融通できます。同じカレンダーを閲覧できる間柄であれば、いちいちメールやSNSのファイル送信機能を利用して文書を配布する必要がなくなりますから、「カレンダー」アプリを活用する幅が大きく広がります。
イベントに文書を添付するには、イベント作成画面(作成済の場合は画面右上の編集ボタンをタップ)で「添付ファイルを追加...」をタップします。すると、「ファイル」アプリと同じ操作画面が表示されるので、iCloudドライブなどの領域から添付する文書を見つけタップします。iCloudドライブに限らず、DropboxやGoogleドライブなど「ファイル」アプリに対応したアプリであれば、その領域上の文書を指定できます。
添付した文書は、同じカレンダーを共有している人物であれば参照できます。イベントを表示すると、「通知」項目の下に添付した文書が表示されているはずです。それをタップすると、画像やPDFなどプレビュー可能な形式の文書/ファイルであれば、その場で確認することができます。
具体的な用途ですが、会議資料など事前に内容を知っておいてほしい文書を配布する手段が挙げられます。客先へ往訪するときに持参するプレゼンテーション資料、提案書を添付しておけば、書類を持ち運ぶためのメモリカードを忘れたときにも対処できます。プライベートでも、待ち合わせ場所がすぐわかるよう地図を添付したり、カレンダーを共有しているグループ内だけに配布したい写真を添付するなど、工夫次第でいろいろな使いかたができます。
ただし、日/週/月のカレンダーを眺めるだけでは添付ファイルの有無を確認できません。イベントを開いてみないことには、文書の名前と種類がわかりませんから、ともすると見逃されてしまう可能性はあります。その点に留意すれば、グループ内での文書配布手段として重宝されるはずです。