米Microsoftは7月16日 (現地時間)、「Windows 10 April 2018 Update (バージョン 1803)」のWindows 10 Pro/ Homeを「Windows 10 May 2019 Update (バージョン1903)」に自動アップデートする更新プログラムの開始をWindows UpdateのTwitterで明らかにした。
Microsoftは、充実したサポート、最新のセキュリティ修正や機能・改善を全てのWindows 10ユーザーが利用できるように、各デバイスで利用できる最新バージョンが用いられる仕組みを整えている。Windows 10 May 2019 Updateのリリースでは、機械学習 (ML) ベースの分析を活用して最新版にアップデートしていくプロセスを強化した。安定して導入できることが確認されたデバイスからアップデートを拡大してスムースに新しいWindows 10への移行を完了させる。さらにWindows 10の年に2回の大型アップデートに18カ月の機能更新サービスサポート期間を設け、サービス終了が近づいたバージョンにはWindows Updateを通じて後継バージョンへの機能更新プログラムを自動的にインストールする。
2018年4月30日にリリースされたWindows 10 April 2018 Updateのサービス終了日は2019年11月12日だが、安全かつスムースに自動アップデートを完了できる時間を確保するためにサービス終了の4カ月前からロールアウトを開始する。2018年秋のWindows 10 October 2018 Updateでアップデート時に一部のデータが消失する問題が起こった影響で、Windows 10 April 2018 Updateを使い続けているユーザーが残っている。