年商100億円を稼いだ自動車輸入販売会社社長の南原竜樹氏が、26日(19:00~21:48)に放送されるテレビ朝日系バラエティ番組『しくじり先生 俺みたいになるな!!』(レギュラーは毎週月曜20:00~20:54)の3時間スペシャルに出演。借金100億円を抱えてホームレスになってしまった体験を告白する。
南原氏は24歳の若さで会社を設立し、一時は年商100億円に達したスゴ腕。その後バラエティ番組『マネーの虎』(2001年~2004年、日本テレビ系)にも出演し、成功を夢見る起業志願者たちに上から目線の発言を繰り返して、"冷徹な虎"として恐れられていた。
しかし、同番組の終了からわずか1年後、100億円という損害が発生。これにより、ホームレス生活を送っていたという。
そんな南原氏が今回「マネーの虎でイキっていたのに、ホームレスになっちゃったしくじり社長」として登壇。これまでの人生の浮き沈みをたどっていくとともに、社長だった当時の自身のふるまいから「上司が部下にやってはいけないしくじり行動」を紹介し、なぜ落ちぶれてしまったのかを分析していく。
さらに、会社を再生させて復活した同氏が、上司として部下を持つ人や、今後社長や店長を目指す人たちに向けて、人生から得た「しくじり社長の金言」を伝授する。
この日の放送では他にも、水道橋博士と徳光正行も、しくじり体験を告白する。